Не должен ты ее водить по дорогим местам, должен включить фантазию и водить по местам интересным и романтичным. и кстати девочке тоже может быть не ловко из-за этого.

Пытаться стоит однозначно, это великолепный опыт.

Иди на встречу своим приключениям с ожиданием чего-то прикольного, захватывающего, а не с ожиданием поражения )))

Всякие дорогие развлекухи - очередная навязанная нам вещь. Которая обычно нужна для товарищей действующих по принципу накормил и в пастель. То бишь, для любителей товарно-денежных отношений. Как я понимаю, это не ваш вариант и вы хотите узнать ее как личность. Да и самому быть интересным не в качестве кошелька. Тогда просто гуляйте и общайтесь. Этого вполне достаточно для сближения друг с другом. Дарите цветы, недорогие, но приятные сувениры, просто поздравляйте и т. д. Суть тут не в цене подарка или чего-то еще, а в том, что вы уделили ей внимание, сделали приятное.