Добрый вечер,
Не знаю, как лучше высказать проблему (не особо люблю высказывать абсолютно все), но попытаюсь.
Можете вспомнить себя лет в 16? Жизнь бьет ключом, все время что то новое - поездки, походы, просто глупости и авантюры, попытки угнаться за всеми новыми веяниями. У меня же все пошло как-то наоборот - чувство безопасности доходит чуть ли не до паранойи, а вместо всех новых веяний - движение в прошлое, причем в то, в котором никто в моей семье и не жил. Музыка, например - вместо популярных тяжелого рока и всякой танцевальной "музыки", я слушаю зарубежную поп-музыку и рок-н-ролл 50х. И что еще хуже - я даже грущу о том, что все поменялось! Как то глупо даже звучит - ностальгия по тому, о чем ты знаешь лишь обрывочно... Но это уже становится привычным. Как результат - невероятно сложно найти тему для разговора, контакт с теми же одноклассниками. Ощущение такое, будто мы жили в разных странах (особенно странно, когда понимаешь, что единственным родственником не из России был прадед).
Надеюсь, что сказал я понятно. Обобщая все сказанное - как все же "догнать" время, с учетом того, что отстал я лет на 50?

Нельзя иметь всё. Ты хочешь усидеть на двух стульях сразу: в той эпохе, где ты свил себе уютное безопасное гнёздышко, в котором приятно под весёлые мотивчики танцевать свинг, и одновременно быть своим в современной грубой среде молодёжной постпостмодернистской субкультуры? Не выйдет, тяга к комфорту всегда возобладает. Ты будешь там, где тебе комфортнее...или будешь несчастен.
Современный пипл тоже неоднороден. Не ты один убегаешь от страшных реалий в маленький тёплый домик, я думаю, большинство прячется. Ищи единомышленников или гордо неси свою индивидуальность в одиночку. Одновременно ищи точки соприкосновения с массами. То, что поможет тебе если и не влиться, то по крайней мере не страдать от полного одиночества. Есть же в Москве клубы, где собираются люди со схожими интересами, наверняка есть сайты, не может не быть. Там ищи друзей и единомышленников. А давить в себе свои вкусы и интересы в угоду толпе не стоит, можно потерять себя, ведь это не твоё.
Будь собой, таким какой ты есть!

Тяжело с этим спорить, но... Не знаю, как сказать... боюсь (вот хорошее слово) в конце концов остаться "там", в "теплом домике", который не будет иметь ничего общего с происходящим вокруг. Это даже хуже (для меня), чем как раз таки остаться одному (временами порой даже наоборот хочется максимально отстраниться от людей, и отдохнуть наедине с самим собой)
И еще, по поводу "не страдать от одиночества"... Сказать так сложно, так как есть люди, с которыми я общаюсь. Но вот скорее не потому что мы "живем" в одно время, а потому что они тоже недопоняты массами. Будь бы кто-то из нас такими же, как и большинство - знакомство оставалось бы на уровне "не трогайте меня - я не трону вас"
Говоря о сайтах и сообществах - об их существовании знаю, просто опять же боязнь непонимания (20и летняя разница в возрасте не добавляет уверенности лично мне) убивает половину желания попытаться попасть на встречу.
P.S. Говоря о точках соприкосновения - найти эту точку значит "поддерживать отношения с людьми на уровне лучше открытой вражды" или все же принять их увлечения (точнее - отличие моих от общих)?